Cindy Wenig es oriunda de la ciudad de Nueva York y hoy día reside en el área de la Bahía de San Francisco. Todavía usa ropa negra y no dice hola cuando pasa gente en la calle (incluso si ella los conoce). Cindy se graduó Summa Cum Laude de la Universidad de Princeton, donde fue miembro del grupo de teatro musical Triangle Club. Tiene una licenciatura en derecho de Columbia y después de graduarse ascendió a ser socia de bienes raices en Chadbourne & Parke LLP. Desarrolló DT1 a los 32 años después de negociar una transacción inmobiliaria muy importante y prácticamente vivió en una sala de conferencias durante dos semanas. Finalmente, Cindy se convirtió en asesor general de Apollo Real Estate Advisors, un fondo de capital privado con sede en la ciudad de Nueva York. Sus esfuerzos de voluntariado han incluido grupos de defensa de las mujeres, la reconstrucción de The World Trade Center (como consejera pro bono) y por la mejora de los almuerzos escolares. Cindy se mudó al Área de la Bahía en 2011, cuando su esposo se unió a eBay. Tienen dos hijos y dos perros labrador.